FileMaker Serverへのファイルアップロードについて

FileMaker Server Admin Console の設定で [パスワードで保護されたデータベースのみをホストする] にチェックが入った状態になっているけど、アップロードしようとしているファイルにはパスワード保護されていないか、ファイルオプションで管理者権限アカウントで自動ログインされるようになっている。

なんてことはありませんか？

FileMaker ナレッジベース : FileMaker Server 15 にファイルをアップロードする前に必要な設定

他に、

/Users/<username>/Library/Application Support/FileMaker/FileMaker Pro/15.0/server.pem （macOS の場合のパス）

が正常ではない場合もアップロードできなかったりしますので、Application Support/FileMaker/  以下を一旦他のディレクトリに退避して、FileMaker Pro を再起動してみるのも一つの手かと思います。